いずれ来る未来

まだ十分整理できてませんが、なんかつながりがあると感じてきたので。

スキマバイトが増えつつある
アジャイル開発（特にLESSとか）では、LESS内外のチームとの連携が重要
女性管理職の登用が遅い

つながりなさそうですね。しかもタイトルとのつながりも不明・・・。

仕事の役割定義、いわゆるjob description（職務記述）と絡めてみました。

スキマバイトが成り立つのは、（情報の即時共有ができるようになったから、という技術的な理由はさておき）役割が明確だから。誰でもできそうな仕事から専門性が必要な仕事まで、委託側と受託側双方に共通な認識ができるため。
LESS内外のチーム連携も含め、アジャイルはまさに役割定義・要件定義の塊。それがないと見積りが始まりませんし、誰がやるのかはっきりせず、谷間に落ちてしまう仕事も出るでしょう。

日本では、まだまだメンバーシップ型の企業が多い。メンバーシップ型の対極はジョブ型。まさに役割定義の上に立つ類型ですが、これまでは残念ながらパートや派遣に偏っていたのだと思います。
この偏りが女性の登用にも影響します。メンバーシップ型では、内部昇格・年功序列・転勤・長時間勤務に比例した給与などの特徴があり、相対的にライフイベントの負担が大きい女性の方が不利になってきていました。
また、パートや派遣の立場では、能力があっても企業内での昇格はそれほど容易ではありません。

とはいえ短所ばかりでもありません。欧州の企業と対峙すると「それは私の役割ではない」とよく言われます。役割と責任がはっきりし（過ぎ）てますからね。日本ではあり得ない。
お前の会社内の話だろ！と心の中で叫んでおります。（口に出したいけど突発的に英語が出てこんし・・）

まだ一部かもしれませんが、日本企業の姿勢や制度も変わりつつあります。
良し悪しは別にして、企業の付加価値創造は分業やオープン化に寄りつつあり、またハードよりソフト偏重の時代になっていると感じたりします。こういった変化は、要件や役割の定義の後押しにつながるでしょう。
また、人手不足も制度の変更などを通じて変化を促すかもしれません。

仕事の定義がはっきりしてそれに対する評価も公正に行われ、企業が求める能力と個人ひとりひとりの能力が客観的に表されるようになれば、より人財の流動性も高まるでしょう。
AIに置き換えられる範囲もわかりやすくなりそうです。若干不安も感じますが、いずれ来る未来です。